曹家后来太穷了，家族就先选一个子孙出来当官，再现当年曹参的光辉。但他们都是农户出生，没文化也没武功，选不出体面的人出来。后来有个中常侍郑众因功封侯，曹家就想找个人出来当阉人，这门槛低点。
家族最后选了曹腾的老爸那门，因为他有四子，所以要派最小的儿子曹腾出来做阉人。但曹腾阉割以后，发现太监这条路不是那么好走的，做了十几年还是伺读。曹家就忘了曹腾对家族做出的贡献，还因为曹腾是阉人而嫌弃他，把曹腾的父亲气死了。气死后还不算，曹家的亲戚们还把曹腾那门的地和财产全部瓜分，把曹腾抛弃了。
曹腾有次回家乡，曹家的人对他冷嘲热讽，只有夏侯惇的爷爷对他热情款待，于是曹腾感激夏侯家的大恩。
曹腾后来出人头地，曹家于是纷纷派人去投亲过继，但曹腾十分痛恨曹家，把曹家人全部赶走。又感恩夏侯家，收了同县的夏侯家的一个男孩做义子，改名曹嵩，就是曹操的爸爸。
后来曹嵩积极改善两家关系，提拔了曹家很多亲戚为官，也大力资助夏侯家，使两家友好如一家人，后来曹操又娶了丁家的女儿为妻，使谯县最大的三个家族联合在一起。”
邺城破后，受任为伏波将军，受权能简单从事，不用拘于制度。与田畴为好友，曾帮曹操劝田畴再次投靠，但不成功。
卫固在河东反叛，与张晟、张琰及高干等合兵一处，曹操派夏侯惇前去征剿，又派张既去关中征调马腾等将领，都归钟繇节制，钟繇出兵进攻张晟等，大获全胜，斩杀卫固、张琰等人，赦免了其余的党羽。
参加了讨伐汉中张鲁的战事。曹操征孙权归还，命夏侯惇督二十六军，与曹仁、张辽等人屯兵居巢，防卫孙权，并赐予能歌善舞的乐伎艺伎，下令道：“魏绛凭着与戎修好的功劳尚且能够享受钟磬之乐，何况将军呢！”
曹操到摩陂，召夏侯惇同车，不经通传，自由进入曹操的卧室。后受拜前将军，督各军还寿春，徙屯召陵。
曹操病故，曹丕登位，于二月已卯日拜夏侯惇为大将军，但在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到邺城东城门发丧，赐夏侯惇谥号为忠侯，夏侯家也获得优厚待遇。
青龙元年五月壬申日，夏侯惇与曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操庙庭祭祀的礼遇。
夏侯惇忠心于曹操，当时各将领都授予魏的官号，只有夏侯惇仍受汉朝官职，便上书希望曹操封他魏官，表明他是忠于魏。
但曹操却认为夏侯惇与他同为汉官，属于汉朝同僚，夏侯惇怎能屈就魏的官号，可夏侯惇依然强烈请求，最终曹操答应了他的请求封其为魏前将军
夏侯渊是西汉太仆夏侯婴之后，他夫人为曹操之妻妹。曹操在家乡受某案件的牵连，夏侯渊代其承担。后曹操又设法营救，才得以免祸。当时兖、豫大乱，夏侯渊因为饥乏，舍弃了幼子，而养活亡弟孤女。
中平六年十二月，曹操在陈留起兵，夏侯渊以别部司马、骑都尉职追随曹操。
建安初年，迁为陈留太守、后又迁颍川太守。
建安五年八月，曹操与袁绍战于官渡，以夏侯渊行督军校尉职。十月，袁绍败，夏侯渊督运兖州、豫州、徐州军粮，当时军中粮乏，夏侯渊及时运输补给，军势遂得以重振。
同年，夏侯渊所养当时13、4岁的亡弟之女出城拾柴时为张飞所得，娶为妻。
建安六年九月，袁绍派刘备攻掠汝南，昌豨复叛为刘备，夏侯渊与张辽围昌豨于东海，数月后粮尽。诸将皆认为应当撤军，唯独张辽看出昌豨有降意，认为可以说降昌豨，遂出使昌豨。昌豨果降，随张辽拜见曹操。
建安十一年八月，昌豨又叛，曹操派遣于禁攻打，于禁无法攻克昌豨。遂又派夏侯渊与于禁同攻昌豨，攻落其十余座据点。
昌豨因与于禁是昔日旧友，遂赴于禁营投降，于禁以“围而后降者不赦”，斩昌豨。夏侯渊回军后拜为典军校尉。
当时军中因夏侯渊用兵奇疾常出敌不意，有“典军校尉夏侯渊，三日可行五百里，六日可赴千里”之语流传。
建安十二年十月乙巳，济南、乐安黄巾军徐和、司马俱等部侵掠城池，斩杀官吏，如济南王赟等即身死，夏侯渊率泰山、齐、平原三郡兵剿之，大破，斩徐和，收复诸县，收其粮谷以补充军粮。
建安十四年，曹操以夏侯渊行领军职。十二月，曹操讨伐孙权后回谯，庐江雷绪率部曲数万口效忠刘备，曹操任命夏侯渊都督诸将剿灭雷绪。
建安十六年，正月，太原商曜等据大陵叛，曹操以夏侯渊行征西护军职，督徐晃击之，攻落其二十余座据点，斩其帅商曜，屠大陵。三月，曹操命司隶校尉钟繇讨伐汉中张鲁，使夏侯渊等率兵出河东，与钟繇会合。
八月，夏侯渊从曹操征讨马超、韩遂等部，双方战于渭南。十月，又都督徐晃、朱灵等平隃糜、汧氐，与曹操会于安定，杨秋投降。十二月，曹操自安定回军，留夏侯渊驻守长安。
建安十七年正月，曹操返回邺城，以夏侯渊行护军将军职，都督朱灵、路招等驻长安，击破聚众数千据五关道口作乱的南山贼刘雄，收降其部，刘雄逃奔汉中。
马超尽数兼并陇右之众，张鲁也遣大将杨昂相助马超，共集结万余人，围攻凉州刺史韦康于冀城，韦康坚守八个月，韦康遣别驾阎温向夏侯渊求救，为马超所获，阎温拒降，为马超所杀。
夏侯渊援军未到，韦康已投降马超且为其所杀。当夏侯渊进兵至距冀城二百余里时，马超领兵前来进攻，夏侯渊的军队交战不利。又恰逢汧氐杨千万复叛响应马超，军屯于兴国，夏侯渊遂撤军。
七月，韩遂、马超等余部梁兴驻蓝田、鄜、夏阳等地，寇略左冯翊一带。夏侯渊得郑浑领当地兵民相助，督徐晃率兵围而剿之，破斩梁兴于鄜、杀夏阳贼靳富等，救出夏阳长、邵陵令及其官吏，将勒富等所略取附近诸县的物资归还，共收降三千余户。以此功被曹操封为博昌亭侯。